民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
没什么尿点，算是不错的商业片，结尾也随了观众的愿，就是整个故事太有意淫的味道了。
没法跟人推荐这类波澜不惊的片子，但一个人有闲余时间，分两次也能完整看完。还能说什么呢，普通人的人生能惊艳一次已实属不易，我们总是无法得到自己想要的全部；所以还是别太看重结果，认真活着就够了。
与原著JR一样，一点点成长，一点点懂得自己人生的意义。
剧情太繁琐 没有什么看下去的欲望 反而最后去看了讲解 笑死
故事给三分。演技一分。立意太大。程序正义还是结果正义。
一开始的悬疑加两星，后面基本就是一个套路，强行反转，还有一个地方没有明白
“世上哪有干净的钱”
老乔居然能导出这么细腻的电影，大本最高！
我们很小，迈一小步，有很小的心，坚定而踏实.
同类型的故事韩影拍了好多 赵震雄也演了好多 看的时候还好 过段时间我可能会想不起来它的剧情内容 警官之血不如翻译成灰警
一段温柔的故事，适合一个慵懒的午后，到一杯鸡尾酒，一边喝一边看，再点上一根烟。有时候生活就是这样，你追求了一大圈，结果最好的就在身边～
精良流水线作系列。一想起小崔在本片发布会上带宣传那年我们就会笑死:D
演技都很在线，虽说前面这些手段都比较低级，但整体故事还是不错的。不过根本上来说，我还是认为制度大于人，人是靠不住的
崔宇植你不会挑剧本的吗？？？这是什么老掉牙的灰色地带警察故事啊... 导演以后也避开，节奏稀烂！
原作者担当制片人，但是并没有把可看性提高多少。。除了猛盯着大本试图找出不一样的东西，但故事实在没带起来。。没有特别的矛盾冲突和解决的点，最后报个警大义灭亲了就，又和考上Yale被纽时拒了交了个黑妞有啥关系？。。没重点，又流水账。。但是大本又不得不占住篇幅之感。。
平淡且温柔的故事。
整个故事还是很温暖的，谁不希望拥有一个这样文艺又酷的舅舅呢
剧情方面没有什么很有趣的地方，人物方面也没有什么有趣的地方，动机上面有点意思，但也没啥大意思。整体看起来就是平平淡淡，无功无过，没有风格，比较失望
小盆友非常非常可爱ớ ₃ờ 大大眼睛 湿漉漉 像小鹿斑比一般 聪明敏感 长大的JR 理智对爱情怀有憧憬。。。。
乔治克鲁尼好多电影都是这样 没有明显的头尾 像是一本拿起来从哪里开始读都可以的书 还不错
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