民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
就还好，厕所里喊jamie背过去那一段嘶哈嘶哈
太意料之外的结局了 我甚至冲着电脑大喊:我就知道！
些许乏味。学生时代的爱情已经完全无法打动我，小清新的暗流涌动我也完全无法共鸣。
剧本很简单，对白很生活化，但眼镜女主太漂亮了，口水～
四星全给浴缸里那场禁欲戏，但总体来说剧情比较平，意想不到的是小奶狗扑倒了小狼狗~
不行不行我不行，承认温馨但是如果都想象不出两人接吻的场面，这温馨都像是吞了点奇怪的东西，果然接受不了胡子大叔受。
剧本很简单，对白很生活化，但眼镜女主太漂亮了，口水～
虽说宗教姬的be感很浓，心理建设了但结局还是大破防，尤其是M说我一个人的信仰就能支撑我们两个人了，dear lord，赐我接下来的姬片都甜到爆吧！
有人说是违命前传，还真是。只能看中间一段。
back hug就像大do了一场，触碰的手指，若有若无的眼神交错，是我最喜欢的互相吸引，难以抑制。marike，why？最后相遇再切换到之前的场景，她好像老了十岁，没有了之前的光彩和生命力。去过自己的生活吧，去过，去活。
谁不想要西岛叔这样又会做饭又可爱的对象啊😭不过略尬，感觉还是更适合拍成剧
女主颜我真的舔舔…后面看得我心梗，宗教信仰这玩意儿就是容不得txl，我说上帝你为什么这么恨！最后又眼泪纵横，“about a million times….you should have been there.”😭……还能怎么发展啊……看到孩子我真的两眼一抹黑
剧情走向很怪异，玛丽卡所面临的压力没有很好地呈现出来，导致人物的分离并不能引起共鸣，再次相聚也没有唏嘘的感觉。不娶何撩，不如不见。
back hug就像大do了一场，触碰的手指，若有若无的眼神交错，是我最喜欢的互相吸引，难以抑制。marike，why？最后相遇再切换到之前的场景，她好像老了十岁，没有了之前的光彩和生命力。去过自己的生活吧，去过，去活。
出人意料的好，真诚且流畅。席导说拍爱情故事是“when you remember what it was like to fall in love, you remember the steps that led you to that kiss” ，这部电影正是因为拍出了这些两人之间互相靠近的 “Steps”而显得格外动人（就是这个教老让我觉得像是个洗脑组织，很难接受这个宗教差异的背景）
女二应该是跟着女一私奔了，但女一家里那个怎么办？
直男装基，哈哈哈哈哈，以及最后的樱花野餐真的是太美了呐//就真的是个很平淡的剧，感觉比剧版还要平淡套路哎
人绕过最多的远路就是不能信奉自己。
受洗那里她问，你承不承认你的罪恶？你愿不愿意相信真理？问的分明是你承不承认你爱我、你愿不愿意相信我。I'll tell you my sins and you can sharpen your knife; offer me my deathless death. oh god, let me give you my life. 最后好似幻觉，小屏狂梦极天涯。
信仰和世俗，都不应该成为彼此相爱的绊脚石。但现实总是事与愿违。希望这个世界的包容度能越来越大。
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